贺新（刘德华饰）原生于买办之家，从小生活富足，然而一次父亲的投资失败却让他的家道中落，从此他和母亲受尽白眼，唯有通过努力学习来改变自己的命运。在校期间，他与同学程乐儿（王祖贤饰）结成了深厚的友谊。然而，面对富家子情敌的挑衅，贺新只能默默忍受。 1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良饰）流亡至澳门。在澳门的起初，他们在码头做苦力，但被经理王昌（秦沛饰）算计。幸运的是，他们成功击退了地痞，保卫了码头。由此，他们得以进入外籍主管阿方索的住所，开始了新的生活。在这期间，贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞饰）一见钟情。 贺新并非心安于平凡，他以智谋和胆识，成功地打败了赌场上的“听骰客”，还搞起了私货生意。这使他逐渐崭露头角，在澳门赌场的大哥傅老喳门下崭露头角，开始了赌城大亨之路。
