电影《朱丽叶与梁山伯》以吴镇宇饰演的佐敦和吴君如饰演的Judy为主要角色，讲述了一段充满戏剧性和情感的爱情故事

故事开始于佐敦，他因欠下元朗大哥新界安数十万元的赌债，被迫逃离了自己的生活。与此同时，Judy也离开了丈夫，孤身一人带着行李回到了元朗。佐敦的好友嘉华在元朗偶然遇到了债主新界安，情急之下，他拨打了电话求助佐敦。佐敦毫不犹豫地赶往现场，途中偶遇Judy在街上奔跑。Judy急着前往医院看望刚刚发生车祸的爷爷，而佐敦心地善良，决定帮助她，将她送到医院后，才继续前往解救嘉华。然而，他的善意并没有得到回报，因为他一到医院就遭到了毒打，头破血流，不过，在这个时候，他再次遇见了Judy。

Judy与丈夫分开后，对爱情已经彻底失望，再加上自身罹患癌症，接受了乳房切除手术，自信心也遭受了严重的打击。然而，当她遇到佐敦时，她原本封闭的心门开始慢慢敞开。在佐敦的陪伴下，她重新找回了生活的希望，也重新感受到了爱情的温暖。两人之间的感情逐渐升温，他们一起经历了生活的起起伏伏，共同面对了困难和挑战，展开了一段感人至深的爱情故事。