在百亩森林中，维尼偶遇了他的朋友屹耳，这位驴子也有自己的烦恼。屹耳不仅沮丧因为失去了自己的尾巴，而且还对这一失落感到十分伤心。维尼决定帮助屹耳找回他的尾巴，于是他集结了一群朋友，包括跳跳虎、小野兔瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小袋鼠小豆，一起寻找克里斯托弗·鲁宾，希望他能提供帮助。

克里斯托弗·鲁宾听闻了他们的请求，为了协助小动物们解决这个难题，他提出了一个游戏，即比赛找到屹耳的尾巴的代替品。这场比赛的奖励是一罐新鲜的蜂蜜，对于维尼来说，这是一个无法拒绝的奖励。

然而，接下来的情节却让这个寻找尾巴的任务变得更加复杂和有趣。当维尼寻找克里斯托弗·鲁宾的时候，他发现一张留言，但他无法阅读，于是他向唯一懂得读字的猫头鹰求助。然而，猫头鹰却解读错误了留言，让大家误以为克里斯托弗·鲁宾被一个名叫Backson的怪物绑架了。于是，维尼和他的朋友们决定设下陷阱来捉住这个Backson。

在寻找Backson的过程中，维尼和他的小伙伴们卷入了一系列有趣的事件，而维尼的勇气和善良让他们克服了一切困难。最终，他们不仅发现了Backson的真正身份，还找到了屹耳的尾巴。