由迈克尔·费穆格纳瑞执导的电影《致所有我曾爱过的男孩2》成为了喜剧爱情片中的一颗明亮之星，拉娜·康多和诺亚·琴蒂内奥的精彩表演为影片增色不少。

全新的一年开始了，拉拉·简（拉娜·康多饰）和彼得（诺亚·琴蒂内奥饰）不再需要伪装，因为他们已经成为了真正的情侣。在这个全新的阶段里，拉拉·简希望将自己珍贵的第一次经历（初吻、第一次约会和第一个情人节）献给彼得。然而，她逐渐发现自己对于她的生活中的朋友们，特别是基蒂和玛戈特（安娜·卡思卡特和贾娜尔·帕里希饰演）、克里斯（玛德琳娜·亚瑟饰演）以及新伙伴斯托米（霍兰德·泰勒饰演）的依赖越来越深。在面对人际关系的复杂和自我发现的过程中，她寻求着平衡。

然而，当另一个曾经在过去收到拉拉·简的情书的人——约翰·安布罗斯（乔丹·费舍饰）——再次踏入她的生活时，拉拉·简陷入了困境。在这个时刻，她不得不依赖自己更多，因为她面临着前所未有的挑战：她是否能够同时爱上两个男生？