电影《再试初夜情》是一部香港和日本合拍的作品，由爱染恭子、曹查理、黄爱美、中山丽奈主演。影片讲述了查理和Amy之间的情爱故事

故事开始，查理与女友在私人别墅里享受着调情的时刻，却突然被公司的高级职员兼损友阿Ben和新秘书Amy打断，声称有紧急事情要商讨。为了排除干扰，查理设法让阿Ben和女友离开。

在舒适奢华的客厅里，查理试图用各种手段引诱Amy，但她并不知情，坚持强调初夜应该保留到婚后。这引起了查理更大的兴趣，同时他还讲述了一段关于重建处女膜的真实故事。

与此同时，查理的日本女友，也就是之前出演《白日梦》和《偷试云雨情》的女主角爱染恭子，为了再次体验初夜的情感，决定进行一次修复处女膜的手术。手术后，她登报寻找伴侣，最终从五百多位应征者中选出四名年轻男子，并与其他三位少女一起前往南太平洋的小岛进行试验。首先，这四名年轻男子需要通过各种体能考验，然后接受三位美丽少女的引诱，最终才能与爱染恭子发生关系。然而，四名年轻男子全部失败，而爱染恭子决定将初夜奉献给该岛上最勇敢的战士。在奉献的当天，岛上的全体族人举行了盛大的仪式，爱染恭子再次体验到初夜的情感。

而在此过程中，Amy最终无法抵挡住查理的诱惑，也将自己的第一次奉献给了他。事后，查理沉浸在回忆中，无意中发现了Amy留下的一张日本病历卡片。