《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》讲述丸末晴喜欢自己班上的一名高冷美少女作家可知白草，但是白草对自己身边的人都异常冷淡，只有对待丸末晴时特别亲切温柔，这让丸末晴觉得自己有机会，他下定决心向白草表白时，却发现白草身边已经有了男朋友，陷入巨大绝望之中的丸末晴，在自己的青梅竹马怂恿之下，决定以自己的方式报复白草

丸末晴在一所高中的一年级学堂上学，他喜欢与自己同一个学校的白草，由于这是丸末晴的初恋，主角一直在想办法能够得到白草，为此男主不但被自己的好朋友们嘲笑，还经常受到青梅竹马的捉弄，即便如此，丸末晴依然在想办法获得白草的青睐，直到有一天，四处打听的丸末晴发现白草其实已经有了男朋友，这让他的复仇之火开始熊熊燃烧。