在百亩森林中，维尼偶遇了他的朋友屹耳，这位驴子也有自己的烦恼。屹耳不仅沮丧因为失去了自己的尾巴，而且还对这一失落感到十分伤心。维尼决定帮助屹耳找回他的尾巴，于是他集结了一群朋友，包括跳跳虎、小野兔瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小袋鼠小豆，一起寻找克里斯托弗·鲁宾，希望他能提供帮助。