讲述了英国历史上一个特殊的贵族少年奥兰多的生平故事。本片以富有创意和情感的方式呈现了奥兰多的一生，这个故事承载着爱情、诗歌、历史和性别的探讨奥兰多在伊丽莎白女王一世时期获得女王的宠爱，被赋予宅邸和永葆青春。然而，他的生活经历了一个神秘的转折，四百年后，他变成了一个女人。这个性别的改变为故事注入了新的维度，也让奥兰多面对了社会对性别角色的刻板印象。在他的漫长一生中，奥兰多经历了多段感情关系，包括与俄国公主萨沙的爱情，资助诗人尼克·格林的善举，以及作为查尔斯国王二世的使者前往君士坦丁堡并被授予皇室勋章。这些经历丰富了他的内心世界，也体现了他的性格和思想的多元性。